Шестидесятые годы в Америке. В сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике профессионального успеха он ведёт непрерывную борьбу с соперниками, защищая своё влияние в агентстве.
Личные и рабочие драмы Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных перемен. Истории их жизней переплетаются с ключевыми событиями эпохи, отражая дух времени — от культурных революций до политических потрясений, формирующих новую Америку.